Côté vie privée, Britney Spears a eu du mal à trouver un équilibre.

Après un mariage express à Las Vegas en janvier 2004, qui ne durera que 55 heures, elle épouse Kevin Federline en septembre 2004, seulement trois mois après leur rencontre. Elle en fera même une émission de télé-réalité qui suivra leur vie : « Chaotic ». Comme quoi, c’était prémonitoire.